Abstract FR:

Ce travail se compose de deux volets. Le premier decrit la determination de structure par rmn multi noyaux monodimensionnelle et bidimensionnelle et par spectrometrie de masse en mode fab, de siderophores bacteriens apparentes a la famille des pyoverdines et produits en milieu carence en fer par azomonas macrocytogenes atcc 12334 et pseudomonas fluorescens chao. Nous avons pu montrer qu'azomonas macrocytogenes produisait deux pyoverdines ; les azoverdines dont l'extremite c-terminale de la chaine peptidique etait cyclisee sous forme d'une carboxy-4 tetrahydro-3,4,5,6 pyrimidine et un compose de la famille de l'azotobactine dont le chromophore et la chaine peptidique sont differents de ceux des azoverdines. Dans le cas de pseudomonas fluorescens, nous avons montre que la chaine peptidique des deux pyoverdines produites, chao et chao etait partiellement cyclisee via une liaison ester entre la fonction alcool de la threonine 4 et la fonction acide carboxylique c-terminale de la lysine 8. Dans le second volet, nous decrivons la synthese de derives photoactivables de la pyocheline, un siderophore de type hydroxyphenylthiazolinylthiazolidine, produit par de nombreuses souches de pseudomonas aeruginosa et burckholderia cepacia et l'evaluation des proprietes de transport du fer 55 a travers la paroi bacterienne par les complexes de fer correspondants. Nous avons montre que le cycle thiazolidine portant le troisieme site de chelation de type acide carboxylique etait indispensable a la reconnaissance des pyoverdines par leur recepteur.