Abstract FR:

Divers alcools ou esters presentant un atome de silicium chiral ou prochiral ont ete synthetises a partir de chlorosilanes commerciaux afin d'effectuer des reactions d'hydrolyse ou de transesterification catalysees par des esterases ou des lipases en vue de preparer des composes optiquement actifs presentant un atome de silicium chiral. Les 3-silaglutarates d'ethyle 3,3-disubstitues prepares avec de bons rendements par action de l'enolate lithie de l'acetate d'ethyle sur des dichlorosilanes ne sont pas substrats des divers hydrolases utilisees. Les 2-silapropane-1,3 diols 2,2-disubstitues prepares en 3 etapes a partir du (chloromethyl) dichloromethylsilane avec des rendements voisins de 60% conduisent a des monoesters optiquement actifs en effectuant une transesterification de l'o-isobutyrylacetoxime en presence de lipase de candida cylindracea a 20 avec des exces enantiomeriques pouvant atteindre 76%. Les isomeres presentant un atome de silicium chiral de configuration inverse et des exces enantiomeriques similaires ont ete obtenus en effectuant la transesterification de l'isobutyrate de methyle en presence de lipase de chromobacterium viscosum. Des essais d'hydrolyse ou de transesterification enzymatique de 2-silylacetate d'ethyle, d'hydroxymethyl- et 2-hydroxyethylsilanes ont montre que ces silanes monofonctionnalises sont de moins bons precurseurs de composes optiquement actifs