Abstract FR:

Cette these decrit deux nouvelles classes d'osides trifluoromethyles. Il s'agit de pentoses comportant un groupement cf#3 en position 1 ou 5. Quelques voies d'acces aux 5-desoxy-5,5,5-trifluoropentofuranoses sont proposees dans le premier chapitre en faisant reagir cf#3sime#3 (donneur de cf#-#3) sur des aldehydes ou des lactones. Les resultats decevants du point de vue de la selectivite nous ont ensuite conduits a etudier la diastereoselectivite de la reduction de diverses trifluoromethylcetones et a la comparer a celle des methylcetones analogues. Les reducteurs utilises (dibah ou l-selectride) ont donne d'excellentes diastereoselectivites avec les trifluoromethylcetones ; cette etude constitue le deuxieme chapitre. Le troisieme chapitre decrit la synthese des 5-desoxy-5,5,5-trifluoropentoses de configuration arabino et xylo. Le dernier chapitre developpe la synthese de derives de 1-desoxy-1,1,1-trifluoropentulofuranoses ; la vitesse d'hydrolyse des osides de methyle est tres sensiblement reduite et ce chapitre conclut a l'interet d'obtenir les nucleosides correspondants afin d'etudier leurs proprietes biologiques