thesis

Structure de siderophores bacteriens. Synthese d'analogues photolabiles. Applications biologiques

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Jan. 1, 1992

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L'azoverdine siderophore d'azomonas macrocytogenes atcc 12334, les pyoverdines pf et la desferriferribactine provenant de pseudomonas fluorescens atcc 13525 sont excretees par les bacteries dans des conditions de carences en fer. Leurs structures ont ete etablies essentiellement par spectrometrie de masse en mode fab et rmn bidimensionnelle (notamment par des experiences de types hohaha et roesy). Ces siderophores possedent un chromophore derive de la diamino 2,3-dihydroxy 6,7-quinoleine lie a une chaine peptidique comportant deux hydroxyornithines acylees. La presence de ces groupements chelatants permet de complexer le fer et de le transporter a l'interieur des microorganismes. Seule la desferriferribactine ne possede pas de chromophore mais un residu de tyrosine lie par son carboxyle a un acide diamino 2,4-butyrique sous forme d'une tetrahydropyrimidine. Des analogues photosensibles de la pyoverdine paa ont ete synthetises afin d'etudier les interactions entre le ferrisiderophore et les proteines intervenant dans le transport du metal chez les bacteries