Abstract FR:

Dans le present travail est decrite la synthese d'une cinquantaine de nouvelles tetrahydropyrones-2. Les voies d'acces sont etudiees en detail et les mecanismes reactionnels explicites. La configuration et la conformation de ces composes sont principalement determinees par rmn du proton et par ir. Dans quelques cas, des preuves supplementaires de stucture sont apportees par rayons x et par la methode de calcul de mecanique moleculaire (mm2). Les proprietes psychotropes (antidepressive et psychostimulante) de ces tetrahydropyrones ont ete recherchees et une correlation structure-activite pharmacologique, fut etablie. Il a ete montre qu'il est possible de dissocier les deux proprietes ci dessus, en modifiant les substituants de la molecule de base et d'obtenir ainsi, des substances purement psychostimulantes. Dans le cas particulier de la (chloro-4 phenyl)-4 methyl-6 phenyl-3 tetrahydropyrone-2 de configuration (3rs, 4rs, 6rs), la resolution du melange racemique a ete realisee et la determination de la configuration absolue de deux enantiomeres obtenus a ete effectuee. Par une etude comparative de leur activite psychotrope, il a ete mis en evidence qu'un seul de ces deux enantiomeres est actif, ce qui a permis la diminution de moitie de la dose administree