Abstract FR:

La symbiose entre des bacteries du genre rhizobium meliloti et la luzerne entraine la formation d'un organe racinaire nouveau, le nodule, dans lequel les bacteries se developpent et transforment l'azote de l'air en ammoniac assimilable par la plante. L'assimilation de l'ammoniac par les plantes hotes leur permet de croitre dans des sols pauvres en azote et reduit leurs besoins en engrais azotes. La formation des nodules est provoquee par des lipooligosaccharides, emis par la bacterie, appeles facteurs de nodulation ou facteurs nod. Nous avons donc choisi de faire, dans un premier temps, la synthese des facteurs de nodulation naturels emis par r. Meliloti. Dans un deuxieme temps, nous avons synthetise divers analogues modifies au niveau de la chaine grasse, dans le but d'etudier les effets de la variation de la structure de la chaine acyle sur l'activite biologique. Pour cela, une amine tetrasaccharidique a ete synthetisee a partir de glycosylations entre un derive de type 1,6-anhydro-2-azido-2-desoxy-b-d-glucopyranose et des trichloroacetimidates de 2-azido-2-desoxy-b-d-glucopyranosyle. Nous avons ensuite prepare des acides gras mono- ou di-insatures a partir de syn-elimination d'-phenylselenoxyde d'esters. Une n-acylation selective de l'amine tetrasaccharidique par differents acides gras nous a ainsi permis d'obtenir les facteurs nodrm naturels et divers analogues. Une premiere experience a ete realisee pour etudier l'activite biologique des differents lippoligosaccharides synthetises. Il s'agit d'un test de nodulation qui semble etre le test le plus discriminant pour les variations de structure de la chaine acyle. Ces experiences ont montre que la chaine grasse etait necessaire a l'activite et que la presence d'une double liaison conjuguee etait plus importante que la longueur de la chaine