Abstract FR:

Au cours de ce travail, nous avons cherche a synthetiser, par voie biotechnologique un isomere naturel du 6-desoxy-hexulose, precurseur du furaneol#+. Dans un premier temps, nous avons montre que la transcetolase extraite de feuilles d'epinard catalyse la synthese du 6-desoxy-l-sorbose et du 6-desoxy-d-fructose en presence d'hydroxypyruvate commercial et de 4-desoxytetrose obtenu chimiquement. Dans un deuxieme temps nous avons synthetise le 6-desoxy-l-sorbose naturel a partir de substrats naturels. La synthese de l'hydroxypyruvate naturel substrat donneur est catalysee par la glyoxylate aminotransferase extraite de feuilles d'epinard en presence de l-serine et de glyoxylate. Le substrat accepteur, le 4-desoxy-l-threose est synthetise par isomerisation du 4-desoxy-l-erythrulose naturel en presence de corynebacterium equi ou de serratia liquefaciens. Nous avons montre grace a des extraits enzymatiques obtenus a partir de ces deux micro-organismes, que l'isomerisation est catalysee par deux oxydo-reductases. L'une reduit la fonction cetone en fonction alcool de configuration r en presence de nadh et l'autre oxyde la fonction alcool primaire en fonction aldehyde en presence de nad ou nadp. Le couplage des reactions catalysees par les micro-organismes et la tk conduit en presence de 4-desoxy-l-erythrulose en 6-desoxy-l-sorbose, alors qu'en presence de 4-desoxy-d,l-erythrulose il conduit au 6-desoxy-l-sorbose et au 6-desoxy-d-fructose. Ce resultat confirme que la reaction d'isomerisation biologique n'est pas enantioselective. Finalement, la reaction catalysee par la tk en presence de substrats naturel conduit a un precurseur naturel du furaneol