thesis

Catalyseurs d'interet prebiotique apparentes aux acides nucleiques : etude de l'hydrolyse du para-nitrophenylacetate par des nucleosides et des oligomere modifies

Defense date:

Jan. 1, 1992

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Institution:

Paris 7

Disciplines:

Directors:

Abstract EN:

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Abstract FR:

Quelle a ete la premiere molecule douee d'activite catalytique aux origines de la vie? au cours de nos travaux sur les catalyseurs primitifs nous avons synthetise le n6 ribosyladenine, compose qui se forme facilement dans des conditions supposees prebiotiques. Dans un premier temps, nous avons montre que ce nucleoside se comporte comme un bon analogue de l'histidine dans la reaction modele d'hydrolyse du paranitrophenylacetate. La structure chimique du n6 ribosyladenine a ete etudiee par rmn du proton et spectroscopie de masse. Nous montrons egalement que le n6 ribosyladenine agit comme un veritable catalyseur. L'histidine acide amine souvent implique au site actif des proteines, presente comme le n6 ribosyladenine, un groupement imidazole libre et disponible pour la catalyse. De plus, l'histidine est le seul acide amine dont la synthese est initiee par une purine. Ainsi des composes comme les n6 et n3 ribosyladenine peuvent etre consideres comme des liens possibles entre les proteines et les acides nucleiques. Aujourd'hui, il est donc possible d'etudier des acides nucleiques contenant des elements prebiotiques. Une voie de recherche interessante consiste a synthetiser des polymeres contenant la base et son groupe reactif. L'adenine peut etre attachee a des poly(allylamines) par l'intermediaire de la 6-chloropurine. Les polymeres obtenus sont 100 fois plus actifs que l'adenine libre et que l'histidine dans la reaction d'hydrolyse du paranitrophenylacetate