Abstract FR:

Les separations chirales a base de cyclodextrine suivent des mecanismes encore mal connus. C'est pourquoi nous avons etudie deux polymeres de cyclodextrine de structure differente afin de mieux comprendre l'influence des substituants sur l'enantioselectivite des colonnes. L'un d'entre eux, polycondensat de cyclodextrine et d'epichlorydrine comporte des cages de cyclodextrine incluses dans la structure macromoleculaire. Le deuxieme, a base de cyclodextrine fixee sur le polyvinylimidazole par l'intermediaire d'un groupement 3-chloro-2-hydroxypropyle comporte les cages de cyclodextrine comme fonctions laterales de la chaine macromoleculaire. Les etudes chromatographiques ont montre que les deux polymeres de cyclodextrine ont des selectivites differentes vis-a-vis de differentes categories de composes. Ces resultats ont ete confirmes par l'etude en chromatographie liquide haute performanante de derives ether, ester et carbamate des differents polymeres. Le derive methyle du polycondensat de cyclodextrine et d'epichlorhydrine s'est revele particulierement interessant car il presente un inversement de l'ordre d'elution des pics pour les derives de la coumarine par rapport au polymere natif. Ces resultats montrent que l'enantioselectivite des supports chromatographiques a base de cyclodextrines est liee non seulement aux proprietes de complexation des molecules de cycloheptaamylose, mais egalement aux associations possibles entre les segments polaires de la molecule invite et les hydroxyles secondaires, substitues ou non, a l'entree de la cavite de la molecule hote