Abstract FR:

Le travail presente dans ce memoire concerne l'utilisation potentielle de glycosidases pour la synthese de o-glycopeptides et de 2-desoxyglycosides. Apres avoir mis au point une methode simple de synthese de o-beta-glucosyl-serine par la beta-glucosidase, nous avons synthetise des di-glycosyl-serines (et -dipeptides) varies en utilisant les beta-glycosidases correspondantes. Toutes ces syntheses enzymatiques presentent de nombreux avantages: pas de protection ni deprotection de la partie glycosidique, une seule etape, conditions douces, reaction stereospecifique, et une tres bonne regioselectivite pour la synthese des disaccharides. Cette regioselectivite depend a la fois de la nature de l'accepteur et de la source d'enzyme. Enfin, on peut remarquer que, dans le cas ou le dipeptide lie au sucre est serala, le produit est obtenu avec un rendement particulierement interessant de 50%. Par ailleurs nous avons utilise des proteases (papaine et subtilisine) pour deproteger la fonction ester de l'aglycone du o-glycopeptide synthetise. Le groupement protecteur de l'amine (aloc) est ensuite enleve par voie chimique classique. Une autre reaction a egalement ete etudiee: la condensation du glycal sur lui-meme en presence de la glycosidase correspondante conduit a des d- et tri-saccharides de la serie 2-desoxy avec de bons rendements (60%). Les produits obtenus ont toujours, a leur extremite, une unite glycal qui pourrait donner lieu a des condensations ulterieures