Abstract FR:

La plus grande part du travail presente dans ce memoire decrit la synthese de divers produits polyheterocycliques a motif coumarinique utilisables dans le domaine des biotechnologies (sondes fluorescentes) ou susceptibles de posseder des effets biologiques tres varies. Nos travaux utilisant principalement les reactions de pechman et de knoevenagel ont permis de faire varier la position des fonctions acides ou ester introduites sur le motif coumarinique et de realiser assez aisement la synthese d'homologues quinolizidiniques et julolidiniques des coumarines heterobifonctionnelles obtenues. Une etude de fluorescence a egalement pu etre realisee sur un derive heterobifonctionnel du carbazole prepare avec des rendements tres honorables. Parmi les coumarines synthetisees, un derive julolidinique monofonctionnel a ete utilise dans la preparation de ligands fluorescents du recepteur 5-ht#1#a montrant une tres bonne affinite pour ce site. Ayant acquis une bonne connaissance de la reactivite du motif coumarine, nous avons etendu nos recherches a la synthese de composes possedant cette structure de base et susceptibles de former des complexes avec l'adn. Nous avons ainsi realise la synthese de composes angulaires, substitues ou non, analogues benzodioxiniques des benzocoumarines et des defucogilvocarcines. La mise au point de la synthese de ces produits nous a permis de developper une methode de metallation de la 6-hydroxy-2,3-dihydro-1,4-benzodioxine generant ainsi une serie de diols, interessants precurseurs benzodioxiniques d'hypolipemiants bien connus. Les etudes pharmacologiques realisees sur les benzodioxinocoumarines preparees font apparaitre de tres interessantes proprietes pour deux derives dont la reactivite avec l'adn en presence de lumiere et l'action let-ale sur les cellules hela ouvrent la voie a de nombreuses perspectives chimiques et pharmacologiques