Abstract FR:

L'acide (e)-urocanique, photoprotecteur naturel, suscite un interet soutenu, depuis longtemps en photobiologie, plus recemment en immunologie. Diverses modifications structurales de l'acide urocanique ont ete envisagees et leur influence sur l'ensemble des proprietes a ete etudiee. Dans un premier temps, la synthese d'esters de configuration (e) a ete mise au point. Un rendement optimum a ete obtenu pour les esters a longue chaine qui s'inserent au niveau des agregats dans les milieux organises. Les esters de configuration (z) ont ete obtenus par photoisomerisation. Les esters (e) et (z) presentent des proprietes spectrales tout a fait convenables sur le plan de la photoprotection et ne se photodegradent pas. Dans un second temps, la synthese de derives n-alkyles des esters urocaniques a ete mise au point et le site de n-alkylation determine. Ceci a permis, par reaction de quaternisation, d'acceder aux derives n,n-dialkyles, qui possedent des proprietes tensioactives lorsqu'ils comportent une longue chaine. Ces composes sont dans l'ensemble, moins photostables que les esters correspondants en milieu organise. Enfin, pour les esters, quelques resultats prometteurs ont ete obtenus sur le plan des proprietes immunologiques