Réactivité du [60]Fullerène avec la glycine : de la théorie à la pratique
Institution:
Paris 11Disciplines:
Directors:
Abstract EN:
The main objective of this thesis was to synthesize fullerene derivatives for drug targeting. For this purpose we studied the reactions between glycine and C60. Amino-acids can be linked to C60 trough the primary amino function while the carboxylic function can be used for the attachment of the active drug. Comparing the theoretical results obtained by means of semi-empirical and DFT computations with experimental data allowed us to identify the main reaction products and to propose a reaction mechanism between the fullerene and glycine. Due to their structures and reactivity the resulting C60-glycine bis-adducts are suitable candidates for drug targeting.
Abstract FR:
L'objectif essentiel de cette thèse a été de synthétiser des supports fulleréniques pour la vectorisation de molécules biologiquement actives. Pour atteindre cet objectif, nous avons étudié le greffage de la glycine sur le C60. Les acides aminés peuvent se lier au C60 par l'intermédiaire de l'amine primaire, et lier un pharmacore par le groupement carboxylique. La confrontation des résultats des études théoriques, réalisées à l'aide de méthodes semi-empiriques et DFT, et expérimentales nous a permis d'identifier les principaux produits de la réaction et de proposer un mécanisme réactionnel. De par leurs structures et réactivités, les di-adduits synthétisés sont parfaitement adaptés à la vectorisation de molécules biologiquement actives.