Abstract FR:

Le n-tosyloxycarbamate d'allyle et le n-mesitylsulfonyloxycarbamate d'allyle sont deux nouveaux agents d'amination electrophile. Ces reactifs permettent de transferer en une seule etape le groupe nha11oc sur des nucleophiles varies (c- et n- nucleophiles). Ils sont stables, facilement accessibles et se sont reveles efficaces en particulier dans la synthese d'amines aromatiques fonctionnalisees. Une methode de preparation des esters alpha-hydrazines-beta hydroxyles de stereochimie anti (precurseurs des acides alpha-amines-beta-hydroxyles) est decrite. Cette methode associe l'hydrogenation asymetrique des beta-ceto esters en presence de catalyseurs chiraux du ruthenium a l'amination electrophile diastereoselective des beta-hydroxy esters par l'azadicarboxylate de di-tert-butyle. Grace a cette methode, la premiere synthese des deux enantiomeres de l'acide trans 3-hydroxy pipecolique a ete mise au point. Une nouvelle synthese de la (-)-swainsonine et une approche synthetique de la sous-unite cycloisodityrosine du ra-4 sont egalement developpees