thesis

Approches synthétiques d'alcaloi͏̈des de type cinchona : stratégie de déconnexion C-8/C-9

Defense date:

Jan. 1, 2003

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Institution:

Paris 11

Disciplines:

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Abstract FR:

La quinine, le plus célèbre des alcaloi͏̈des de type Cinchona, a joué un rôle prédominant en thérapeutique humaine, dans le traitement de la malaria. Ce travail explore une nouvelle synthèse de ce type d'alcaloi͏̈de selon une stratégie impliquant une déconnexion de type C- 8/C-9, encore peu étudiée à ce jour. Cette stratégie de synthèse implique la condensation d'une unité quinuclidine pré-existante avec un noyau quinoléine, Les deux volets principaux de ce travail sont: d'une part la condensation de la quinuclidin-3-one sur la quinoléine-4- carboxaldéhyde selon une réaction d'aldolisation, et d'autre part le développement d'une méthode de préparation rapide et stéréosélective de quinuclidines diversement substituées