Applications des methodes biochimiques a la synthese organique : utilisation des transaminases pour la synthese d'acides amines
Institution:
Clermont-Ferrand 2Disciplines:
Directors:
Abstract EN:
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Abstract FR:
Nous avons etudie la synthese d'acides amines en utilisant la reaction de transamination par catalyse enzymatique. La recherche de la presence de transaminases dites branchees (bcat) dans divers micro-organismes a permis de mettre en evidence des differences d'activite en fonction du micro-organisme etudie. Les meilleurs resultats ont ete obtenus avec p. Putida, b. Sphaericus, g. Suboxydans. L'etude des derives de l'acide 2-ceto butyrique a montre l'importante variation de l'affinite de l'enzyme suivant le substrat. Avec les acides 3-hydroxy et 4-hydroxy 2-ceto butyrique, precurseurs respectivement de la threonine et de l'homoserine, on n'observe qu'une faible activite. La substitution du groupe hydroxyle par un groupe methoxy cree une modification de la polarite du substrat; l'acide 4-methoxy 2-ceto butyrique est meilleur substrat. L'etude de la transamination des analogues de l'acide 2-ceto glutarique, catalysee par la glutamate oxaloacetate transaminase, a permis de mettre au point la synthese de derives 4-methyl et 4-ethyl glutamiques. La synthese est enantioselective et conduit a la formation preferencielle d'un diastereoisomere (erythro). La synthese peut etre catalysee a partir d'une got de source animale (commerciale) ou d'une source microbienne (e. Coli, p. Aeruginosa. . . )