Abstract FR:

De nouvelles molecules appelees bolaforme ont ete synthetisees et l'etude de leur organisation en solution aqueuse a ete effectuee. Les bolaformes sont constitues d'une longue chaine hydrocarbonee presentant a chacune des ses extremites une tete polaire. De tels composes sont capables de s'organiser en micelles, vesicules, helices. . . Dans un environnement aqueux. Nous avons synthetise des bolaformes a motif acide urocanique ou acide amine (alanine et histidine) presentant plusieurs longueurs de chaine hydrocarbonee (8, 10, 12, 16 et 20 groupements methylene) et avons etudie leurs proprietes d'autoorganisation. L'acide urocanique est present dans l'epiderme ou il constitue un photoprotecteur naturel. Toutefois, il possede une activite immunosupressive et de ce fait est susceptible d'intervenir dans le processus de photocancerisation de la peau. Introduit doublement dans une molecule amphiphile de type bolaforme, on peut esperer que l'activite photoprotectrice due au motif acide urocanique sera conservee, mais que son interaction avec les membranes cellulaires sera modifiee. Dans le cas des bolaformes a motif acide amine intervient un parametre important : la chiralite de la tete qui peut etre susceptible d'introduire un sens d'organisation. L'organisation en micelles de ces composes a ete etudiee par trois methodes physico-chimiques : tensiometrie, conductimetrie et spectrophotometrie uv. La taille des vesicules a ete determinee par des mesures de diffusion de la lumiere et la forme des objets a ete observee par microscopie electronique.