Abstract FR:

Dans le cadre de l'etude des recepteurs de l'stradiol par voie organometallique, nous avons introduit un fragment cp*ru (cp*:pentamethylcyclopentadienyle) sur le cycle a de l'hormone naturelle. Deux methodes de synthese ont ete envisagees conduisant selectivement a la formation des derives phenoliques (,)-cp*ru(#6-stradiol) cf#3so#3 (1a,1b) ou d'un melange d'especes de type phenolique et dienonique (,)-cp*ru(stradienonyl). Le comportement de ces differents complexes en solution a ete discute. La structure cristalline de 1a est un reseau infini de molecules liees entre elles par des liaisons hydrogenes plus fortes que dans l'stradiol libre. Elle est comparee avec celle du complexe cp*ru(#6-(3-o hydroxypropyloestradiol)) cf#3so#3. En position 17 de l'stradiol nous avons introduit un substituant phenyl qui a ete complexe de facon selective et dirigee par le groupe cp*ru. La synthese du 17-ferrocenylstradiol a egalement ete decrite et sa structure determinee. Le taux de reconnaissance vis-a-vis des recepteurs, de l'stradiol modifie par ces fragments du ruthenium et du fer a ete mesure. Cette etude a permis de discuter des effets de charge et de stereochimie sur la reconnaissance et de mettre en evidence des relations de structure-affinite