Abstract FR:

Au cours de cette thèse, une trentaine de composés nouveaux, représentant cinq séries différentes de pyranocarbazoles, a été préparée, leur cytotoxicité et leur activité sur Mycobacterium tuberculosis évaluées. Dans la première partie, trois séries de pyrano[3,2-a]carbazole, analogues de l’acronycine, un anticancéreux naturel, ont été synthétisées. Les dérivés fonctionnalisés sur la double liaison du pyrane ont été préparés. Les céto dérivés obtenus montrent une cytotoxicité significative. Comme en série acronycine, la présence d’un cycle aromatique linéairement fusionné sur le cycle A du carbazole permet d’augmenter la cytotoxicité. Dans la deuxième partie, des analogues de l’ellipticine ont été synthétisés. Le cycle pyrane a été fusionné en position linéaire ou angulaire sur le noyau diméthylcarbazole. Tous les composés synthétisés ont montré une bonne activité sur M. Tuberculosis mais corrélée avec une cytotoxicité modérée