Abstract FR:

Dans ce travail, des enzymes hydrolytiques comme des esterases et des lipases ont ete utilisees aussi bien pour faire des reactions d'hydrolyse enantioselectives de composes pro-chiraux que pour faire des reactions d'esterification regioselectives du glycerol, en milieu organique. L'hemihydrolyse des diesters, hydroxy-3-glutarate de diethyle et hydroxy-3-glutarate d'ethyle et t-butyle, par une enzyme industrielle, l'esterase 30. 000, en systeme biphasique, conduit a la synthese enantioselective des respectfs acides, le (s)(+)-hydroxy-3-glutarate d'ethyle et le (r)()-hydroxy-3-glutarate de t-butyle, en grande quantite et avec un bon rendement. Dans les memes conditions, l'hydrolyse selective du methyl-2-cyclopropane dicarboxylate de diethyle, catalysee par deux enzymes, esterase 30. 000 et ple, donne les acides monocarboxyliques optiquement actifs, (1r, 2s)(+) et (1s, 2r)() avec un bon rendement. Ces isomeres sont de precurseurs chiraux des acides amines (1s, 2s)(+) and (1r, 2r)()-1-amino-2-methylcyclopropanecarboxylique, me-acc (norcoronamic acid), respectivement. Ces amino acides presentent activite biologique et sont introduits dans des sequences peptidiques afin d'imposer des contraintes conformationnelles. Une methode enzymatique d'obtention du 1(3) monolaurate-rac-glycerol, un importante agent emulsionnant d'interet alimentaire, en utilisant une lipase regioselective commerciale immobilisee, lipozyme im, a ete aussi proposee dans ce travail. En vue de resoudre le probleme de solubilite du glycerol dans le milieux hydrophobe, un melange de n-hexane / t-butanol (1:1, vol/vol) a ete utilise. Les deux substrats, glycerol et acide laurique sont soluble dans ce milieux, en conduisant a un systeme monophasique. Ce systeme reactionnel permet de travailler en continu. De facon a mener l'esterification du glycerol de maniere selective, un rapport eleve de glycerol sur l'acide gras a ete utilise.