Isolement et détermination structurale de nouveaux diterpènes linéaires de l'algue brune "bifurcaria bifurcata" (Velley) Ross : chimiotaxonomie du genre "bifurcaria stackhouse"
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This thesis covers the isolation, the structural elucidation and the quantitative analysis of novel secondary metabolites from a marine brown alga (Bifurcaria bifurcatd) belonging to the Cystoseiraceae family (Fucales, Phaeophyceae). The first part is a bibliographic study on the biology of the species of the both genera (Bifurcaria and Bifurcariopsis) we have studied, and on the chemical composition of brown algae. Second part is dedicated to the isolation and the structural analysis of novel secondary metabolites from B. Bifurcata. The isolation of these compounds was carried out by chromatographic methods (CC, TLC and HPLC) and their structural analysis mainly by spectral analysis methods (MS, IR, UV, 1H and 13C NMR, DEPT and 2D NMR experiments). The study of variations in the chemical composition of the lipid extract from this alga depending the date and place of harvest (with a HPLC method of analysis) completes this work from a chemotaxonomic point of view and is included in the third part of this thesis. The fourth and last part draws up the biological activities (antifouling, fungicidal and antibacterial) of extracts and compounds we have studied.
Abstract FR:
Ce mémoire est consacré à l'étude chimique de l'extrait lipidique de quelques Phéophycées issues des genres Bifurcaria et Bifurcariopsis (Fucales, Cystoseiracées). La première partie a pour objet l'analyse des données bibliographiques sur les caractères biologiques des espèces étudiées et sur la composition chimique des algues brunes. La deuxième est axée sur la méthode d'obtention des composés étudiés ainsi que sur leur caractérisation structurale. L'isolement de ces métabolites est mené à l'aide de diverses techniques chroniatographiques (CC, CCM et CLHP) et leur élucidation structurale est obtenue grâce à différentes méthodes spectrales (SM, IR, UV, RMN !H et ' C, séquences DEPT et expériences de RMN 2D homo- et hétéronucléaires). Il s'agit, notamment, de sept nouveaux diterpènes linéaires isoles à partir d'échantillons de Bifurcaria bifurcata récoltés en différents lieux géographiques sur les côtes atlantiques françaises et marocaines. L'étude des variations saisonnière et géographique de la composition diterpéniquc de certains extraits, réalisée à des fins chimiotaxonorniques, constitue la troisième partie de cette thèse. La détermination des activités biologiques (antibactérienne, antifongique et antifouling) des extraits obtenus et des composés isolés complète ce travail et est rapportée en quatrième partie.