Abstract FR:

Nous nous interessons aux acyl-coenzyme a elongases comme cibles biologiques de l'inhibition de la biosynthese des cires vegetales. Pouvoir controler la biosynthese de ces cires a pour interet d'augmenter la penetration des xenobiotiques. Cette classe d'enzymes catalyse l'elongation des acides gras selon une sequence reactionnelle qui sera demontree. Nous avons, dans un premier temps, synthetise les intermediaires reactionnels supposes du complexe enzymatique afin d'en valider la sequence reactionnelle. La synthese de ces composes nous a amene a concevoir une nouvelle methode d'acylation du coenzyme a. L'originalite de la methode est l'utilisation d'un coenzyme a silyle et de solvants organiques. Ceci nous a permis de decrire une nouvelle methode de protection des fonctions phosphates sous la forme d'ester silyles. Dans une seconde partie, nous decrivons la synthese de nombreux composes potentiellement inhibiteurs de l'acyl-coenzyme a elongase etudiee, nous avons ainsi applique notre methodologie d'acylation du coenzyme a a des composes fonctionnalises. De plus, la synthese du 4-fluoro-3-hydroxyicosanoyl-coenzyme a nous a amenes a decrire une approche originale des fluorhydrines ainsi qu'une methode simple et quantitative d'isomerisation de fluoroolefine alpha-hydroxylee de geometrie e en l'isomere z correspondant