Abstract FR:

Un modèle statistique de relations structure-activité de type quantitatif des cytokinines, hormones végétales, a été mis au point. Il a été construit à partir de 26 molécules appartenant aux deux principales classes de cytokinines : les pyridylphenylurées et les purines n#6-substituées. Apres l'analyse conformationnelle de ces 26 molécules, différents alignements ont été construits et testes dans COMFA. Finalement, deux modèles ont été sélectionnés. Ils ont été valides par des échantillons-tests de molécules connues. Le meilleur modèle, ORL1, a ensuite servi pour faire des prédictions d'activité sur des molécules hypothétiques. Ces molécules ont par la suite été synthétisées et leur activité biologique a été déterminée. Il s'agit d'une guanidine prédite active mais qui s'est révélée instable après des examens complémentaires. Deux pyridylphenylurées portant un groupement sulfinyl ou sulfonyl en 6 sur la pyridine se sont révélées actives, comme le prédisait le modèle. D'autre part, deux pyridylbenzylurées, analogues des deux molécules précédentes, prédites actives par le modèle, possèdent en fait un effet inhibiteur. Le modèle choisi (ORL1) semble fiable pour la prédiction de molécules rigides telles que les pyridylphenylurées ou les styrylpurines.