Abstract FR:

Ce travail de these, specialise dans la chimie des hydrates de carbone, a ete tout particulierement consacre a la synthese totale de glycoconjugues antigeniques qui sont le sgpg ho 3s-3-beta-d-glcpa-(13)-beta-d-galp-(14)-beta-d-glcpnac-(13)-beta-d-galp-(14)-beta-d-glcp-(11)-cer pour certaines maladies auto-immunes neuropathiques peripheriques, les beta (12) et alpha (12) oligomannosides impliques dans les candidoses et l'epitope de la maladie de crohn alpha-d-manp-(13)-alpha-d-manp-(12)-alpha-d-manp-(12)-d-manp. Leur synthese a ete realisee en utilisant des reactions classiques de glycosylation via des bromures, des thiophenyles et des imidates de glycosyles mais aussi une methode de glycosylation plus specifique utilisant un groupe sulfoxyde en position anomerique dans le cas des beta (12) oligomannosides. Ces oligosaccharides furent obtenus par l'emploi de strategies convergentes de condensation par blocs afin de diminuer le nombre d'etapes. Les premiers resultats biologiques (elisa et inhibition) se sont averes tres encourageants et vont permettre dans le cas des candidoses systemiques la mise au point d'un test de diagnostic. Ce depistage precoce associe a des mesures prophylactiques (inhibition) aideront a diminuer la mortalite liee aux infections hospitalieres dues a candida.