Abstract FR:

La pristinamycine est un antibiotique qui est utilise dans les infections severes a germes gram positifs. L'antibiotique, de la famille des streptogramines, est une association de deux groupes de composants, les pristinamycines i et ii, qui exerce une action synergique. Afin de mieux comprendre le role exerce par le groupement 3-hydroxypicolinoyl dans l'activite pharmacologique de la pristinamycine i#a(1), le clivage de l'amide correspondant a ete recherche afin de permettre le remplacement du groupement 3-hydroxypicolinoyl par d'autres substituants. La reduction electrochimique de l'amide picolinique chez 1 et chez des streptogramines analogues, a ete effectuee a l'electrode de mercure, en milieu aqueux acide. La presence de la lactone peptidique fixee a l'atome d'azote du groupement amide modifie profondement le comportement electrochimique de l'amide picolinique. En particulier, la reduction du noyau pyridine en tetrahydropyridine intervient, alors qu'elle n'avait ete decrite jusqu'ici qu'en milieu basique. Grace a une serie de carboxamides heterocycliques modeles, il est demontre que la reduction du noyau est liee a l'augmentation de l'encombrement sterique au niveau de l'atome d'azote amidique. A cet egard, le groupement 2,6-diisopropylphenyl constitue, le meilleur modele de la lactone peptidique