thesis

Separation d'enantiomeres par chromatographie en phase liquide sur phases stationnaires chirales

Defense date:

Jan. 1, 1989

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Institution:

Paris 6

Disciplines:

Directors:

Abstract EN:

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Abstract FR:

La separation directe d'enantiomeres par chromatographie en phase liquide sur phases stationnaires chirales (psc) repose sur la difference de stabilite des complexes diastereoisomeres formes transitoirement entre les enantiomeres du solute et les entites chirales de la psc. La premiere partie de ce memoire est consacree a l'etude de psc de type pirkle synthetisees a partir d'oxydes de phosphines chiraux ou de derives n-dinitro-3,5-benzoyle (dnb) d'acides amines. Des mecanismes bimoleculaires de reconnaissance chirale sont discutes et les parametres qui les affectent sont evalues. La seconde partie rassemble trois exemples de strategies de separations enantiomeriques concernant des composes appartenant a des familles therapeutiques variees: butyrolactones et butyrolactames (cytotoxiques), sulfoxides derives du benzimidazole (anthelminthiques) et esters de l'acide (thienyl-3)-2-cyclohexyl-2-glycolique (anticholinergiques)