Abstract FR:

Dans ce travail, a ete realisee par des reactions de substitution, d'addition ou par synthese totale et multi-etapes, l'introduction selective de systemes cages derives de l'adamantane dans des molecules d'interet biologique cliniquement ou potentiellement actives en vue d'exalter leur efficacite pharmacologique grace au caractere lipophile du bloc adamantyle et surtout a la resistance elevee a la degradation metabolique des structures renfermant ce groupe. - c'est ainsi que l'alkylation de sept antalgiques cliniquement actifs au moyen de la l-adamantylbromomethylcetone en catalyse par transfert de phase et par une voie non catalytique a permis l'acces avec de hauts rendements, aux nouvelles structures cages correspondantes dont l'etude in-vivo des effets analgesiques a montre qu'effectivement la presence du bloc adamantyle a augmente dans la plupart des cas leur activite pharmacologique par rapport aux substrats de depart. - la synthese de vingt quatre nouvelles pyrimidines, purines et triazines cages a potentialite antitumorale ou antivirale a ete ensuite effectuee et ce, a l'aide de synthons adamantyles ayant une fonction d'alcools primaire, secondaire, d'amine ou d'heterocumulene. - enfin, compte tenu de l'enjeu therapeutique considerable de nouveaux antiviraux potentiels de structure purique, la synthese totale des premieres purines cages, par accolement d'un cycle imidazole en positions 4,5 d'une pyrimidine et par des sequences reactionnelles a cinq etapes a ete realisee. Au total, au cours de ce travail, une cinquantaine de nouvelles structures cages cliniquement ou potentiellement actives ont ete elaborees.