thesis

Synthese d'oligosaccharides sulfates a activite antithrombotique contenants une liaison c-disaccharidique

Defense date:

Jan. 1, 1995

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Institution:

Paris 6

Disciplines:

Directors:

Abstract EN:

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Abstract FR:

Dans ce travail, plusieurs oligosaccharides d'activite antithrombotique ont ete synthetise. Ces sont des analogues penta, tetra et trisaccharidiques du fragment pentasaccharidique de l'heparine responsable de la liaison avec l'antithrombine iii. Ces analogues contiennent tous une liaison c-disaccharidique entre les unites d et e. Le c-disaccharide glcp alpha-c-(14)-alpha-glcp ome, precurseur du bloc de, a ete synthetise par cyclisation radicalaire. Pour cela un donneur de radical avec un selenophenyle en position anomere est relie temporairement par un silylacetale a l'accepteur portant un exomethylene. Les 4 stereoisomeres possibles ont ete obtenus lors de la cyclisation et sont decrits. La conformation du c-disacharide glcp alpha-c-(14)-alpha-glcp ome protege a ete etudie par rayons x et compare a celle du o-disaccharide egalement synthetise