Abstract FR:

Des conjugues de ceto-c-glycosides alpha,beta-insatures et d'epoxy-c-glycosides alpha,beta-insatures ont ete synthetises et leur proprietes antineoplasiques evaluees. D'abord les epoxy-c-glycosides ont ete prepares avec de bons rendements par reaction des ceto-c-glycosides avec l'iodure de trimethylsulfonium en presence du butyle lithium. Ces epoxy-c-glycosides ont ete ensuite couples avec des acides gras possedant des differents degres d'insaturation. Une seconde partie du travail a consiste en la preparation des conjugues monosaccharidiques et disaccharidiques des c-glycosides. Ces molecules ont ete preparees par couplage direct d'un ceto-c-glycoside avec des trichloroacetamidyl o-glycosides selon la methode de schmidt. La structure des conjugues a ete etablie par la combinaison des etudes de rmn et de modelisation moleculaire. Des conjugues glycosidiques des epoxy-c-glycosides alpha,beta-insatures ont ete synthetises par addition d'un ylure du soufre sur des conjugues sucre/ceto-c-glycoside. Finalement la cytotoxicite et la capacite pour induire l'apoptose de tous les composes ont ete examinees sur les lignees cellulaires lfcl2a (hepatome) et raji (lymphome b). Les relations structure/activite ont ete etablies. Ainsi, les disaccharides/ceto-c-glycosides se sont montres parmi les molecules les plus actifs (ic#5#0 moyen = 0. 027 nm)