Abstract FR:

Le but principal de ces recherches etait de comprendre les details mecanistiques des reactions qui accompagnent la polycondensation de l'alcool furfurylique (fa) en milieu acide. Puisque les structures des oligomeres du fa avant reticulation sont complexes, l'etude a porte surtout sur l'utilisation de composes modeles capables de simuler le monomere et certaines portions du polymere, mais avec une reactivite reduite. De cette maniere on a pu montrer que la formation de chromophores qui donnent une coloration intense et sombre au polyfa est due a l'extreme mobilite des atomes d'hydrogene du point methylene joignant deux anneaux furaniques. Le depart d'ions d'hydrure de ces sites, suivi par expulsion d'acide, engendre la formation de sequences polyconjuguees, d'ou la couleur. Ce sont ces memes structures qui provoquent, des leur formation, des reactions de substitution electrophile autre qu'en c-5 et engendrent donc des ramifications des chaines de polyfa. Cette etude a montre pour la premiere fois l'origine de ces deux anomalies structurales et a permis d'expliquer les phenomenes de coloration et de gelification dans une resinification de grand interet industriel. Cette connaissance ouvre de nouvelles voies d'application pour l'alcool furfurylique