Abstract FR:

Ces travaux concernent l'etude des methodes de preparation de derives n-trisubstitues mixtes de l'acide isocyanurique, par l'intermediaire de l'isocyanurate de diallyle, dans le but de trouver de nouveaux debouches a cet acide. La premiere partie decrit la synthese delicate et peu etudiee jusqu'alors, de l'isocyanurate de diallyle. L'automatisation de cette reaction est effectuee. Le probleme difficile de l'introduction automatique de solide a ete resolu dans ce cas particulier. Grace a l'automatisation, l'influence des differents facteurs, temperature, concentration et nature des reactifs, catalyseur, a ete determinee. Un mode operatoire sur et reproductible a ete mis au point; les conditions operatoires sont avantageuses au point de vue productivite et energie. Par ailleurs, un nouveau derive, l'isocyanurate de monoallyle, intermediaire potentiel de la preparation d'autres isocyanurates mixtes, a ete mis en evidence puis isole. La deuxieme partie concerne l'etude de la reactivite de la troisieme fonction azotee de l'isocyanurate de diallyle. Cette etude conduit a la mise au point de trois methodes generales d'alkylation, permettant d'introduire des substituants fonctionnels. La premiere methode consiste a faire reagir des agents alkylants sur un sel sode de l'ioscyanurate de diallyle dans l'acetonitrile. La deuxieme methode permet de faire reagir, a temperature ambiante et rapidement, un grand nombre d'halogenures d'alkyles sur un sel d'alkylammonium. Des isocyanurates mixtes connus (diallyle et ethylhydroxyle; diallyle et benzyle) ont ete prepares par ces nouvelles methodes. Enfin la derniere methode, appliquant la catalyse par transfert de phase, s'adresse particulierement a des dihalogenures d'alkyles peu reactifs. Les nouveaux isocyanurates (de diallyle et de vinyle, de diallyle et de (4-aminobutyle), de diallyle et de (5-cyanopentyle) ainsi synthetises possedent une fonction terminale polymerisable ou polycondensable. Cette serie de derives trisubstitues ouvre de nouvelles possibilites de fonctionalisation et de valorisation de l'acide isocyanurique