Abstract FR:

Les composes polymethinium presentent des proprietes spectroscopiques originales qui permettent des applications dans des domaines varies, en chimie (colorants photosensibilisateurs), en biologie (antiparasitaires) et en physique (optique non lineaire). Une methode de synthese originale (action d'aminoarsanes et stibanes sur les sels de pyrylium) commencee en 1991, pleine de potentialites, presente cependant des limites liees au fait que l'acces aux sels de pentamethinium depend de la nature du substituant en alpha de l'oxygene, que l'emploi des derives tris (dialkylamino) arsanes ou stibanes ne peut conduire a des composes symetriques et acycliques et qu'il est souhaitable de s'affranchir de la toxicite de traces eventuelles de metaux lourds pour des composes a applications biologiques. Nous avons mis au point une nouvelle methode de synthese qui repond en grande partie a cette attente. Elle permet d'acceder dans des conditions douces et avec de bons rendements a des sels de pentamethinium monocationiques (symetriques ou dissymetriques) et dicationiques (lineaires ou macrocycliques). Dans ce dernier cas, on peut moduler la taille de la cavite en fonction de la longueur des espaceurs. L'etude physicochimique des nouvelles series obtenues permet de mettre en evidence l'influence de la nature des groupes terminaux sur les caracteristiques essentielles du chromophore cyanine. En rmn, notamment, nous avons etudie les differents systemes de couplage des trois protons methines; et dans le cas des dications, nous avons mesure l'effet de la taille de l'espaceur diamine sur l'orientation des chromophores en solution (uv-visible).