Abstract FR:

La chimie des materiaux hautement energetiques (explosifs) fait intervenir le plus souvent des molecules nitrees avec une avancee vers des molecules polycycliques tendues susceptibles de realiser un bon compromis entre performance et securite. Dans ce contexte, notre approche a consiste a tenter des nitrations d'heterocycles aromatiques prealablement silyles ou stannyles dans des conditions aussi neutres que possible (utilisation de tetranitromethane ou de tetraoxyde de diazote). Les precurseurs trimethylstannyles nous ont permis d'atteindre le 2-nitrobenzobfurane, le 2-nitrobenzobthiophene, le 2-nitroindoles et la 2-nitropyridine avec dans les deux derniers cas un effet benefique d'une photoactivation. L'ensemble des resultats (succes et echecs) a pu etre rationalise en considerant les potentiels d'ionisation des heteroaryletains et ces considerations theoriques nous ont permis de predire que la 2,4,6-trinitro-1,3,5-triazine ne serait pas accessible par cette voie.