Abstract FR:

Identifiees a l'etat de traces dans un certains nombres d'aliments, les 3-oxazolines presentent un fort potentiel olfactif et gustatif. Ce travail est oriente vers la synthese des 3-oxazolines a partir d'oxazolidines avec pour objectif un transfert de technologie. Il s'appuie sur une nouvelle voie d'acces par l'action d'une solution d'eau de javel suivie d'une elimination en milieu basique. La premiere partie de cette etude complete les travaux existant sur les oxazolidines en equilibre avec leur base de schiff. L'examen des spectres de rmn du proton (1d et 2d) d'oxazolidines issues d'une condensation sur le benzaldehyde confirme de facon dynamique l'equilibre oxazolidine-imine. L'extension de cette approche a des composes substitues par differents groupements aliphatiques montre dans tous les cas que l'heterocycle est presque exclusivement observe. Un traitement a l'eau de javel sur une serie d'oxazolidines 2-mono et 2,2-disubstituees conduit aux n-chlorooxazolidines correspondantes facilement isolees sans purification ulterieure. Une etude detaillee de la rmn de ces composes permet de mettre en evidence la configuration cis de l'isomere majoritaire pour les derives chiraux. Placees en solution basique, les n-chloro-2,2-disubstituees oxazolidines conduisent aisement aux 3-oxazolines ; a partir d'un derive n-halogene-2-monosubstitue il se forme simultanement la 3- et la 2-oxazoline. La modification du milieu basique permet d'orienter selectivement la reaction de dechlorhydratation vers la 3-oxazoline. Une analyse sensorielle de quelques 3-oxazolines revele des notes interessantes de type citrus, mentholees, boisees des notes alcoolisees, cassis ou cacao caracterisent les oxazolidines jusqu'alors peu connues.