thesis

Conception, synthèse et étude de systèmes organiques à propriétés photochromes

Defense date:

Jan. 1, 2000

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Institution:

Bordeaux 1

Disciplines:

Abstract EN:

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Abstract FR:

Ce manuscrit est centre sur le photochromisme, domaine largement developpe ces dernieres decennies et qui connait un regain d'interet grace a des applications effectives (materiaux a transmission optique variable) ou potentielles (memoires optiques, optoelectronique). Ce travail s'inscrit dans le cadre d'une collaboration universite/industrie dans le but d'elaborer de nouveaux materiaux a proprietes spectroscopiques ou thermochromes particulieres. La premiere partie du manuscrit decrit la synthese de bisanils anthraceniques destines a deplacer l'absorption electronique de la forme photoactivee vers le rouge ou le proche infrarouge par extension de la conjugaison. La synthese de trois nouveaux composes est decrite. Les differents tautomeres obtenus sont caracterises par etude de leurs spectres rmn. Un comportement interessant d'acidichromisme a ete mis en evidence par etude des derives o-alkyles qui subissent des variations de couleur importantes (effet bathochrome associe a un effet hypsochrome) lors d'une diminution du ph du milieu. Cette partie se termine par une tentative de creation d'un effet retard dans la manifestation du photochromisme par utilisation de deux photochromes. La deuxieme partie concerne la synthese et l'etude de la photodegradation de substances photochromes liees par covalence a des pmma. Une spirooxazine et un chromene substitues par des groupements methacryloyles ont ete synthetises et ont permis d'acceder a des copolymeres avec des groupements methacrylates de methyle ou a des homopolymeres par reaction de polymerisation radicalaires catalysees par l'aibn. L'evaluation de la resistance a la fatigue a ete realisee par colorimetrie. Ceci montre le comportement de ces materiaux photochromes soumis a une irradiation simulant le spectre solaire. Le squelette polymethacrylique semble jouer un role protecteur vis a vis des molecules photochromes. La troisieme partie decrit la synthese de chromenes photochromes destines a etre incorpores de facon covalente a un reseau de silice pour obtenir des materiaux inorganiques/organiques (sol-gel) susceptibles de manifester un comportement original.